JMenuを使う(ちょい古いようで)

最新のRubeusはJMenuBarを扱うことができるようです。
ただし、gemで取得できるのはエラーになるようで直接githubから取得しないとダメなようです。

https://github.com/akm/rubeus

JMenuBarのサンプルは、以下が参考になります。

https://github.com/akm/rubeus/blob/master/examples/rubeus_swing_menu_example.rb